Một số Chuyên đề hóa học – Hóa học hữu cơ

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ 
mienbienngheoht@gmail.com DƯƠNG THẾ 1 
BÀI 1 ĐẠI CƯƠNG PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN TRONG HỮU CƠ 
A.LÝ THUYẾT Hầu hết dạng bài toán liên quan đến hợp chất hữu cơ thường là dạng bài toán 
đốt cháy, và xác định công thức cấu tạo, công thức hóa học trong một hợp chất A. 
Chúng ta cùng điểm qua một số lý thuyết, và các dạng toán của hợp chất hữu cơ. 
1. CÁC PHƯƠNG PHÁP BIỆN LUẬN XÁC ĐỊNH CÔNG CÔNG THỨC HỢP 
HỢP CHẤT HỮU CƠ 
1.1. Biện luận khi chỉ biết công thức nguyên của hợp chất 
Bài toán: Cho một công thức hữu cơ A có dạng tổng quát CxHyOzNtXv (X = halogen). 
Xác định công thức công thức cấu tạo của A. 
Giải 
Độ bất bão hòa (số lượng liên kết π, số vòng trong công thức cấu tạo của A) 
 a = ૛ܠା૛ି(ܡାܞ)ାܜ
૛
 (1) Dựa vào tính chất hóa học chuyển về các dạng công thức tổng quát của các nhóm chức có chứa trong A. (chẳng hạn như: Rượu, ete, Xeton, aldehid, acid....) Chuyển A có dạng công thức phân tử về dạng nếu trong A có chứa X: CnH2n+2-2a-zXz 
A: CnH2n +2-2a-zXz ⇔ ൝n	là	số	nguyê	tử	C	trong	Aa	số	liên	kết	π	trong	Az	số	nhóm	chức	của	X Ta luôn có: yH của gốc ≤ 2xC gốc + 2 – z (2) Dấu “ =” xảy ra khi A là một chất no 
 Ví dụ 1: Biện luận xác định công thức A của một acid hữu cơ no mạch hở có công thức nguyên là (C2H3O2)n 
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ 
mienbienngheoht@gmail.com DƯƠNG THẾ 2 
Giải 
Cách 1: Để xác định CTPT của A ta dựa vào độ bất bão hòa Vì trong A là một acid hữu cơ no mạch hở ⇔ A có n liên kết π n= ଶ.ଶ୬ାଶିଷ୬
ଶ
 = ⇔ n = 2 ⇔ CTPT A: C4H6O4 
Cách 2: Áp dụng công thức (2) vì A là chất no nên: A có dạng tổng quát CnH2n(COO)n ⇔ C2nH3nO2n 2n = 2n + 2 – n ⇔ n = 2 ⇒ CTPT của A: C4H6O4 
 Ví dụ 2 CTPT của rượu no A là CnHmOx. Hỏi m và n có giá trị như thế nào để A 
là rượu no: 
Giải Vì A rượu no nên dựa vào công thức tổng quát xây dựng ở mục lý thuyết ta định dạng được: CTTQ của A là CnHm– x (OH)x trong đó: m – x = 2n + 2 – x ⇔ m = 2n+2 Vậy để A là rượu no thì m = 2n+2 
Kết luận: CxHyOz là một rượu no thì phải thỏa mãn y = 2x+2 
1.2. Biện luận khi chỉ biết MA 
Bài toán Cho một công thức phân tử có dạng tổng quát: CxHyOzNtClv, biết được khối 
lượng phân tử của hợp chất A là MA. Xác định công thức A. 
Giải 
 Nếu A là hợp chất hydrocarbon: CxHy thì ta luôn có: 
൜
ۻۯ = ૚૛ܠ + ܡ
ܡ܋ܐẵܖ ≤ ૛ܠ + ૛ Từ đó ta lựa chọn giá trị nguyên phù hợp. Nếu cần thiết dựa vào dữ kiện đề bài ta có thể biết giới hạn của C (nếu là khí x≤4). 
 Nếu A là hợp chất CxHyOz thì ta biện luận theo oxy. Và dựa vào dữ kiện của y với x thông qua đó xác định được A. 
 Ví dụ 1 Xác định công thức của hydrocarbon mạch hở của A, có khối tỉ khối so với H2 là 28. Xác định A. Biết rằng ở điều kiện thường A ở thể khí 
Giải Gọi công thức phân tử tổng quát của A là: CxHy MA = 28.2 = 56 g/mol = 12x+y(1) 
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ 
mienbienngheoht@gmail.com DƯƠNG THẾ 3 
ቄ
y ≤ 2x + 2x ≤ 4 (2) Từ (1) và (2) ta nhận thấy: 56 ≤ 14x+2 ⇔ x≥ 3,86 (3) Từ (3) và (2) ta suy ra x = 4 ⇒ y = 8 ⇔ A là C4H8 
 Ví dụ 2 Một hợp chất của A có công thức phân tử chứa các nguyên tố C, H, O có khối lượng phân tử là 60g/mol. Xác định A. 
Giải Gọi công thức hợp chất của A có dạng CxHyOz. MA = 12x+y+16z = 60 
⇔ z = ଺଴ି(ଵଶ௫ା௬)
ଵ଺
 (1) biện luận theo z ta được: (1 ≤ z ≤2) 
 z=1 (1) trở thành: 12x+y = 44 (1≤x≤3) ⇒ x = 3, y = 8 là nghiệm phù hợp 
 z =2 (1) trở thành: 12x+y = 28 ⇒ x = 2, y = 4 là nghiệm phù hợp Vậy A có thể là: C3H8O hoặc A có thể là: C2H4O2 
1.3. Xác định công thức phân tử trong cùng một dãy đồng đẳng 
 Đồng đẳng: là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, 
nhưng về thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH2. Những chất đó được gọi là những chất đồng đẳng với nhau, chúng hợp thành một dãy 
đồng đẳng. 
Theo định nghĩa: Hợp chất hữu cơ là đồng đẳng của nhau, thì chúng sẽ hợp thành một cấp số cộng có công sai d = 14 ( trong đó a1 là số hạng đầu tiên) Số hạng cuối an = a1 + (n-1)d (3) Tổng các số hạng: 
Sn = (ࢇ૚ାࢇ࢔
૛
).n (4) 
 Ví dụ: Một hợp chất A có chứa một số chất hydrocarbon là dãy đồng đẳng của nhau. Khối lượng phân tử hydrocarbon lớn nhất gấp 2,4 lần khối lượng phân tử hydrocarbon nhỏ nhất. Tổng khối lượng phân tử của hydrocarbon trong A 
là 204g/mol. Xác định CTPT có trong A. 
Giải Gọi Mmax là khối lượng phân tử của hydrocarbon lớn nhất có trong A, Mmin là khối lượng phân tử nhỏ nhất có trong A. ⇒ Các hydrocarbon trong A lập thành cấp số cộng có công sai là 14 
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ 
mienbienngheoht@gmail.com DƯƠNG THẾ 4 
Vì trong A có chứa các hydrocarbon là đồng đẳng của nhau. Áp dụng các công thức 3, 4 ta luôn có: Mmax = Mmin + (n -1).14 (1) = 2,4Mmin (1) Sn = ୑ౣ౗౮ା	୑ౣ౟౤
ଶ
∗ n = 204 (2) Từ (2) ta có: ଷ,ସ୑ౣ౟౤
ଶ
*n = 204 (3) lập tỉ số (3) cho (2) ta được: n2 – n – 12 = 0 Giải ra ta được n = 4, và n = -3 (loại) ⇒ ta được n= 4 ta được Mmin = 30g/mol Vậy trong A bao gồm có công thức phân tử hydrocarbon sau: C2H4, C3H6, C4H8, C5H10. 
2. CÁC PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CPTPT HỢP CHẤT HỮU CƠ 
2.1. Phương pháp 1 Nếu một hợp chất A có công thức phân tử tổng quát CxHyOzNt để xác định công thức phân tử của A ta có công thức: 
૚૛ܠ
ܕ۱
 = ܡ
ܕ۶
 = ૚૟ܢ
ܕ۽
 = ૚૝ܜ
ܕۼ
 = ۻۯ
܉
 a = mC + mH + mO + mN (5) 
૚૛ܠ%۱ = ܡ%۶ = ૚૟ܢ%۽ = ૚૝ܜ%ۼ = ࡹ࡭૚૙૙ 
2.2. Phương pháp 2: Xác định công thức phân tử qua phản ứng cháy. 
Đây là một phương pháp phổ biến nhất, dựa vào phản ứng cháy để xác định công thức phân tử. CxHyOzNt + (x+	 ୷
	ସ
 - ୸
ଶ
 ) O2 xCO2 + ୷
ଶ
 H2O + ୲
ଶ
 N2 a(mol) 44xa (g) 9ya (g) 14ta (g) 
Đề bài sẽ cho biết các dữ kiện từ dữ kiện ta xác định được công thức phân tử của A. 
Sau đây xin giới thiệu một số công thức tính nhanh rút ra từ phản ứng cháy, để xác 
định công thức A 
Nếu đốt cháy 1 chất: Số C : Số H: Số N = ܖ۱۽૛ : 2ܖ۶૛۽ : 2ܖۼ૛ (6) 
Số nguyên tử Carbon trong A x = ܖ۱۽૛
ܖۯ
 = 
ܕ۱۽૛
૝૝ܖۯ
 = 
܄۱۽૛
૛૛,૝.ܖۯ (7) 
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ 
mienbienngheoht@gmail.com DƯƠNG THẾ 5 
Số nguyên tử Hydro trong A 
 y = 
૛.ܖ۶૛۽
ܖۯ
 = 
ܕ۶૛۽
ૢ.ܖۯ (8) 
Bảo toàn nguyên tố trong A mA = mC + mH + mO + mN (9) 
Những hệ quả rút ra từ phản ứng đốt cháy: 
	ܖ۱۽૛ = nA.Số C (10) 
	ܖ۶૛۽ = 
܁ố	۶
૛
*nA (11) 
Từ hai công thức trên ta rút ra một hệ quả quan trọng: 
܁ố	۱
	܁ố	۶
 = 
ܖ۱۽૛
૛∗ܖ۶૛۽
 (12) 
Đối với đốt cháy một hỗn hợp ta sẽ có: 
܁ố	۱܂۰
܁ố	۶܂۰
 = 
∑ܖ۱۽૛
૛∗∑ܖ۶૛۽
 (13) 
 Ví dụ 1 [Khối A - 2007] Khi đốt 1 amin đơn chức X, thu được 8,4 lít khí CO2, 1,4 lít khí N2 (các khí đo ở đktc) và 10,125gam nước. Xác định CTPT của X. 
Giải Vì A là amin đơn chức gọi CTPT: CxHyNt Áp dụng công thức (6): x:y:t = ଼,ସ
ଶଶ,ସ : 2 ∗ ଵ,ସଶଶ,ସ : 2 ∗ ଵ଴.ଵଶହଵ଼ = 3:9:1 → CTPT X: C3H9N 
 Ví dụ 2 Hỗn hợp A gồm 2 hydrocarbon có số mol bằng nhau. Đốt cháy hỗn hợp A thấy tỉ lệ số mol của CO2 với H2O là 2:3. Xác định các hydrocarbon trong A. A.CH4, C2H6 B. C2H6, C3H8 C. C3H8, C4H10 D. CH4, C3H8. 
Giải 
Áp dụng công thức (12) ta có: ܁ố	۱܂۰
܁ố	۶܂۰
 =	
∑܁ố	۱܂۰
૛
∑܁ố	۶܂۰
૛
 = 	 ∑ܖ۱۽૛
૛∗∑ܖ۶૛۽
 =	 ૛
૛.૜ =૚૜ 
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ 
mienbienngheoht@gmail.com DƯƠNG THẾ 6 
Vì hỗn hợp A gồm hai hydrocarbon có chỉ số mol là bằng nhau, nên số CTB luôn bằng trung bình cộng các số C trong hydrocarbon trong A. ⇒ Đáp án D 
 Ví dụ 3 [Dự bị ĐH – 2009] Đốt cháy 1.6 gam một este E đơn chức được 3.52 gam CO2 và 1.152 gam H2O. Nếu cho 10 gam E tác dụng với 150ml dung dịch NaOH 1M , cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 16 gam chất rắn khan . Vậy công thức của axit tạo nên este trên có thể là : A. CH2=CH-COOH B. CH2=C(CH3)-COOH 
C. HOOC(CH2)3CH2OH D. HOOC-CH2-CH(OH)-CH3 
Giải Ta tính nେ୓మ= ଷ,ହଶସସ = 0,08 mol; nୌమ୓ = ଵ,ଵହଶଵ଼ = 0,064 mol. Áp dụng công thức (12) ta có: Trong hợp chất este có tỉ lệ: 
܁ố	۱
	܁ố	۶
 = 
ܖ۱۽૛
૛∗ܖ۶૛۽
 = ૙,૙ૡ
૛∗૙,૙૟૝ = ૞ૡ ⇒ Công thức phân tử của este có dạng C5H8O2 
Trong 10 gam este tương ứng với nE = ଵ଴
ଵ଴଴
 = 0,1 mol. Như vậy sau phản ứng NaOH còn dư nNaOH dư = 0,15 – 0,1 = 0,05mol ⇒mNaOHdư = 0,05.40 = 2 gam. ⇒ mmuối = 14gam Mmuối = ୫ౣ౫ố౟
୬ు
 = ଵସ
଴,ଵ = 140 g/mol → Macid = 140 – (23 – 1) = 118 g/mol ⇒ Đáp án C Công thức cấu tạo của của acid có dạng: HOOC(CH2)3CH2OH. Dạng este của E là một este dạng vòng. 
Xử lý số liệu của phản ứng CO2 tác dụng với dung dịch kiềm. 
 CO2 là khí sinh ra từ phản ứng đốt cháy phản ứng 
 CO2 + dd kiềm dư ⇒ Muối trung hòa 
 CO2 + dd kiềm ⇔ ൜
۶۱۽૜
ି
۱۽૜
૛ି → Dùng phương pháp bảo toàn nguyên tố C 
ܖ۱(CO2) = ܖ۱(۶۱۽૜ష) + ܖ۱(۱۽૜૛ష) 
 Khối lượng của bình đựng dung dịch kiềm tăng lên: 
Mọi hợp chất hữu cơ khi đốt cháy: CnH2n+2-2aOx 
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ 
mienbienngheoht@gmail.com DƯƠNG THẾ 7 
nhchc = 
ܖ۶૛۽ିܖ۱۽૛
૚ିܓ	
mb↑ = ܕ۱۽૛+ ܕ۶૛۽ 
 Khối lượng của dung dịch sau phản ứng trong bình tăng lên: 
mdd↑ = ܕ۱۽૛+ ܕ۶૛۽ - m↓ 
 Khối lượng dung dịch sau phản ứng trong bình giảm xuống: 
mdd↓= m↓ – (ܕ۱۽૛+ ܕ۶૛۽) 
B. PHƯƠNG PHÁP GIẢI 
1. Phương pháp viết các dạng đồng phân của hợp chất hữu cơ 
 Hiện tượng các chất có cùng công thức phân tử nhưng do cấu tạo khác nhau nên có tính chất khác nhau, được gọi là các chất đồng phân của nhau. 
Ví dụ: Với công thức C3H8O sẽ có hai đồng phân khác nhau, đó là rượu và eter. 
 Đồng phân của rượu. (2 đồng phân) CH3 – CH2 – CH – OH (n-propanol) CH3 – CH – CH3 (propan – 2 – ol) OH 
 Đồng phân ete (1 đồng phân): CH3 – O – CH2 – CH3 
 Để viết được đồng phân CxHyOzNtXz (X – halogen) của hợp chất hữu cơ ta cần thực hiện các bước sau: 
 Bước 1 Xác định độ bất bão hòa qua công thức 
a = ૛ܠା૛ି(ܡାܞ)ାܜ
૛
 Bước 2 Xác định các nhóm chức có trong phân tử tổng quát và dựa vào độ bất bão hòa trong mạch. Xác định công thức cấu tạo trong mạch: mạch hở, mạch vòng. 
 Bước 3 Viết các dạng đồng phân mà ta đã định hướng theo bước 2. 
Ví dụ Viết công thức cấu tạo có thể có của C3H6O 
Giải 
Độ bất bão hòa: a = ଶ.ଷାଶି଺
ଶ
 = 1 → trong cấu tạo của hợp chất này có 1 liên kết π hoặc 1 vòng trong mạch. 
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ 
mienbienngheoht@gmail.com DƯƠNG THẾ 8 
 Trong mạch mang nhóm chức – OH CH2 = CH – CH2 – OH 
 Mạch mang nhóm chức ceton: 
 Mạch mang nhóm chức aldehid: CH3 – CH2 – CHO 
 Mạch mang nhóm chức ete Ete không no: CH2 = CH – O – CH3 (thường không tồn tại) Ete vòng no: 
 Giới thiệu một số công thức tính nhanh số đồng phân: 
1. Công thức tính số đồng phân ancol đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O2 
Số đồng phân Cn H2n+2O2 = 2n- 2 ( 1 < n < 6 ) 
Ví dụ : Số đồng phân của ancol có công thức phân tử là : a. C3H8O = 23-2 = 2 b. C4H10O = 24-2 = 4 c. C5H12O = 25-2 = 8 
 2. Công thức tính số đồng phân anđehit đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO Số đồng phân Cn H2nO = 2n- 3 ( 2 < n < 7 ) 
Ví dụ : Số đồng phân của anđehit đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là : a. C4H8O = 24-3 = 2 b. C5H10O = 25-3 = 4 c. C6H12O = 26-3 = 8 
 3. Công thức tính số đồng phân axit cacboxylic đơn chức no, mạch hở : 
 Cn H2nO2 Số đồng phân Cn H2nO2 = 2n- 3 (2 < n < 7) 
Ví dụ : Số đồng phân của axit cacboxylic đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là 
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ 
mienbienngheoht@gmail.com DƯƠNG THẾ 9 
 a. C4H8O2 = 24-3 = 2 b. C5H10O2 = 25-3 = 4 c. C6H12O2 = 26-3 = 8 
  ... ơ – Các Nhóm Định Chức của thầy : GS. TSKH Lê Ngọc Thạch – Bộ Môn Hóa Hữu Cơ – Đại Học Khoa Học Tự Nhiên TP. Hồ Chí Minh (nơi tác giả đang theo học). 
1. Độ phản ứng Chỉ có một một sản phẩm được tạo ra khi tác nhân thân điện tử tác kích vào 
benzen. Nhưng nếu trên nhân hương phương đã có trước một nhóm thế, thì nhóm thế này ảnh hưởng trên độ phản ứng của chất nền và định hướng vị trí gắn vào của tác nhân thân điện tử. 
2. Độ phản ứng Một số nhóm thế làm tăng hoạt phản ứng làm cho chất nền phản ứng hơn so với 
benzen. Ngược lại, một số nhóm thế giảm hoạt chất nền làm cho nó phản ứng 
kém hơn benzen. 
Ví dụ : Cũng như sự nitro hóa, nhưng mỗi chất nền sau đây có một độ phản ứng khác nhau. 
 100 1 0,033 6. 10-6 
Vận tốc nitro hóa tương đối 
3. Sự định hướng Bản chất nhóm thế - Y sẵn có trên nhân benzen quyết định vị trí gắn vào nhóm thế thứ hai. Ba sản phẩm thế orto - , meta -, para -, không tạo thành cùng số 
lượng. 
Ví dụ : Sự nitro hóa trên một số chất nền khác nhau + HNO3 ுమௌைరሳልልሰ 
NO2
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ 
mienbienngheoht@gmail.com DƯƠNG THẾ 71 
 Y orto meta para 
Giảm hoạt định hướng meta -N+(CH3)3 2 87 11 -NO2 7 91 2 -COOH 22 76 2 -CN 17 81 2 -COOC2H5 28 66 6 -COCH3 26 72 2 -CHO 19 72 9 -SO3H 21 72 7 
Giảm hoạt định hướng orto, para -F 13 1 86 -Cl 35 1 64 -Br 43 1 56 -I 45 1 54 
Tăng hoạt định hướng orto, para CH3 63 3 34 -OH 50 0 50 -NHCOCH3 19 2 79 Bảng so sánh sự định hướng phản ứng nitro hóa trên C6H5Y Tổng quát các nhóm thế trên nhân hương phương có thể chia thành ba loại : Tăng hoạt định hướng orto, para, Giảm hoạt định hướng orto, para, Giảm hoạt định 
hướng meta. 
Độ phản ứng và sự định hướng trong phản ứng thế thân điện tử hương phương chịu sự ảnh hưởng bởi tác động của hiệu ứng cảm và hiệu ứng cộng hưởng. Những nhóm thế -OH, -OCH3, -NH2 là những nhóm tăng hoạt vì hiệu ứng tổng cộng là đẩy điện tử vào nhân benzen (hiệu ứng cộng hưởng mạnh hơn hiệu ứng cảm). Những nhóm thế -CN, -CO, -COO, -NO2 là những nhóm thế giảm hoạt bởi vì cả hai loại hiệu ứng cộng hưởng và hiệu ứng cảm đều rút điện tử. Còn nhóm thế giảm hoạt vì hiệu ứng tổng cộng là rút điện tử (hiệu ứng cảm mạnh 
hơn hiệu ứng cộng hưởng). Những nhóm thế Alkyl cho hiệu ứng cộng hưởng dương nên tăng hoạt phản ứng và cho sự định hướng ở orto và para. 
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ 
mienbienngheoht@gmail.com DƯƠNG THẾ 72 
B. PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN 
VẤN ĐỀ 1 : PHẢN ỨNG NITRO HÓA BENZEN 
PHƯƠNG PHÁP Phản ứng nitro hóa benzen theo lý thuyết thì benzen phản ứng với HNO3 với sự hiện diện của H2SO4 đặc nóng. Tùy vào thời gian mà chúng sẽ thế vào vòng benzen một, hai hay ba nhóm – NO2. 
Lúc đó ta biểu diễn phương trình dưới dạng tổng quát : C6H6 + xHO – NO2 ୌమୗ୓రሳልልልሰ C6H6 – x(NO2)x + xH2O Điều kiện của x thường là : 1 ≤ x ≤ 3. 
VẤN ĐỀ 2 : NHẬN BIẾT VÀ TÁCH BENZEN VÀ ALKYL BENZEN 
PHƯƠNG PHÁP Nhận biết : 
 Benzen : không tan trong nước, không làm mất màu dung dịch nước brom, không bị các tác nhân oxi hóa mạnh như : KMnO4, K2Cr2O7. 
Thuốc thử nhận biết : Dùng hỗn hợp HNO3/H2SO4 đ 
Hiện tượng : Chất lỏng nitrobenzen có mùi hạnh nhân. 
 Đồng đẳng benzen : không tan trong nước, không làm mất màu dung dịch 
nước brom. 
Thuốc thử nhận biết : dung dịch KMnO4 đun nóng. 
Hiện tượng : màu của dung dịch nhạt từ từ. 
Tách 
Benzen và các alkylbenzen không tan trong nước nên dùng phương pháp lọc 
để tách. 
C. BÀI TẬP 
Bài 1 Hỗn hợp X gồm hai hydrocarbon A, B có khối lượng a gam. Nếu đem đốt cháy hoàn toàn X thì thu được ଵଷଶୟ
ସଵ
 gam CO2 và ସହୟ
ସଵ
 gam H2O. Nếu thêm vào X một nửa 
lượng A có trong X rồi đốt cháy hoàn toàn thu được ଵ଺ହୟ
ସଵ
 gam CO2 và ଺଴,଻ହୟ
ସଵ
 gam H2O. Tìm CTPT của A,B biết X không làm mất màu dung dịch brom và A, B thuộc 
hydrocarbon đã học. 
Giải 
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ 
mienbienngheoht@gmail.com DƯƠNG THẾ 73 
Phân tích : Ở đây ta có ẩn số a thì cách tốt nhất ta nên dùng phương pháp tự chọn 
lượng chất để tính toán cho dễ dàng. Đối với những bài toán có chứa ẩn thì ta nên 
dùng phương pháp tự chọn lượng chất để giải quyết bài toán cho dễ dàng. Ta chọn a = 41 ⇒ mେ୓మ= 132 gam ⇒ nେ୓మ= 3 mol ; mେ୓మ= 165 gam ⇒nେ୓మ= 3,75 mol mୌమ୓= 45 gam ⇒ nୌమ୓ = 2,5 mol ; mୌమ୓= 60,75 gam ⇒nୌమ୓ = 3,375 mol Số mol CO2 và H2O có trong ଵ
ଶ
	A là : nେ୓మ= 3,75 – 3 = 0,75 mol ; nୌమ୓ = 3,375– 2,5 = 0,875mol⇒ ୗố	େఽୗốୌఽ = ୬ిోమଶ୬ౄమో = ଷ଻ 
⇒ CTĐG của A là : (C3H7)n ⇒ 7n ≤ 3n.2 + 2 ⇒ n ≤ 2 ⇒ A: C6H14 là duy nhất. 
⇒ Số mol CO2, H2O sinh ra từ B :	nେ୓మ= 3 – 2*0,75 = 1,5; nୌమ୓= 2,5 – 0,875*2 = 0,75 
ୗố	େఽ
ୗốୌఽ
 = ୬ిోమ
ଶ୬ౄమో
 = ଵ,ହ
଴,଻ହ∗ଶ = 1 ⇒ CTĐG của B là : (CH)n ⇒ n = 6 là công thức thỏa mãn. Vậy A là : C6H14 và B là : C6H6. 
Bài 2 Cho 0,5 kg benzen tác dụng với hỗn hợp gồm 0,9 kg H2SO4 96% và 0,72 kg HNO3 66%. Giả sử benzen được chuyển hết thành nitro benzen và nitrobenzen được tách hết ra khỏi hỗn hợp acid dư. Tính khối lượng nitrobenzen thu được và khối 
lượng của các acid dư. (Biết phản ứng xảy ra có hiệu suất đạt 100%). 
Giải 
Phân tích : Đây là dạng toán thuần túy của phản ứng nitro hóa benzen, để giải quyết dạng toán này ta dùng phương pháp 3 dòng để giải quyết. (Lưu ý là đối với dạng bài toán này thì ta viết tất cả các tác chất về dạng công thức tổng quát, để thuận tiện cho việc tính toán). 
Phương trình phản ứng : C6H6 + HNO3 ுమௌைరሳልልሰ C6H5NO2 + H2O M = 78 M = 63 M = 123 
Ban đầu : 0,5 kg 0,72kg 0 kg Phản ứng : x x x Sau phản ưng : 0,5 –x 0,72 –x x 
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ 
mienbienngheoht@gmail.com DƯƠNG THẾ 74 
Khối lượng nitrobenzen thu được là : m = ଵଶଷ∗଴,ହ
଺ଷ
 = 0,7885 gam Khối lượng HNO3 nguyên chất ban đầu là : m = ଴,଻ଶ∗଺଺
ଵ଴଴
 = 0,4752 kg Khối lượng H2SO4 nguyên chất là : m = ଴,ଽ∗ଽ଺
ଵ଴଴
 = 0,864 kg Khối lượng HNO3 tham gia phản ứng với Benzen : mpứ = ଴,ହ∗଻଼
଺ଷ
 = 0,4038 kg 
⇒Khối lượng HNO3 nguyên chất còn dư : 0,4752 – 0,4038 = 0,0714 kg 
Bài 3 Nitro hóa benzen bằng một hỗn hợp dung dịch HNO3/H2SO4 thu được hai chất hữu cơ A, B. Đốt cháy hoàn toàn 7,275 gam hỗn hợp A, B thu được CO2, H2O và 0,84 lít khí N2 (đktc). Tìm công thức cấu tạo của A, B và tính phần trăm khối lượng của A, B trong hỗn hợp. 
Giải 
Phân tích : Ở đây không nói rõ là nitro hóa theo tỉ lệ bao nhiêu, nên ta viết phương trình dưới dạng tổng quát. C6H6 + xHO – NO2 ୌమୗ୓రሳልልልሰ C6H6 – x(NO2)x + xH2O (A, B) 
Đốt cháy 7,275g thu được n୒మ= ଴,଼ସଶଶ,ସ = 0,0375 mol ⇒ AƵ p dụng bảo toàn nguyên tố N2 trong A, B ta có : xതa = 0,0375*2 = 0,075 mol ⇒ ଻଼ାସହ୶
୶
 = ଻,ଶ଻ହ
଴,଴଻ହ = 97⇒xത = 1,5 Từ tính chất giá trị trung bình suy ra : Chắc chắn trong hỗn hợp A, hoặc B sẽ chứa 1 nhóm nitro (-NO2) và còn lại chất kia sẽ chứa nhiều hơn 1 nhóm thế nitro. Giả sử như A là : C6H5NO2 với số mol là a’ ⇒ B là : C6H4(NO2)2 với số mol là b ‘ Vận dụng tính chất giá trị trung bình ta có : a’ = b’ = 0,025 mol 
⇒%mA = ଵଶଷ∗଴,଴ଶହ
଻,ଶ଻ହ *100% = 42, 27% ⇒ %mB = (100 – 42,27)% = 57,73% CTCT của A, B : 
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ 
mienbienngheoht@gmail.com DƯƠNG THẾ 75 
Bài 4 Một chất hữu cơ A có CTPT là C8H8 tác dụng được với dung dịch brom theo tỉ lệ 1 :1, nhưng tác dụng với H2 theo tỉ lệ 1 :4. Tìm công thức cấu tạo của A 
Giải 
Phân tích : Đây là dạng toán cho biết CTPT bắt chúng ta đi tìm CTCT, để giải quyết những bài toán dạng này, bước đầu tiên chúng ta phải tính được độ bất bão hòa để xem xét trong CTCT của chất đó có dạng vòng, hở hay kết hợp cả hai. Bước tiếp theo chúng ta dựa vào dữ kiện bài toán rồi dự toán và viết CTCT của chúng. 
Độ bất bão hòa : a = ଼∗ଶି଼ାଶ
ଶ
 = 5 
Như vậy từ những phân tích trên ta được : A tác dụng với dung dịch brom theo tỉ lệ 1 :1 ⇒ Trong A chứa nhóm – CH=CH2 ⇒ Độ bất bão hòa còn lại là 4 Mặt khác A tác dụng với H2 theo tỉ lệ 1 :4 ⇒ A có 4 liên kết π ⇒ Trong A có chứa 3 liên kết π và một vòng 
⇒ CTCT của A là : Styren (vinylbenzen) 
Bài 5 Hydrocarbon A có CTPT là C8H10 không làm mất màu nước brom khi bị hydro hóa chuyển thành 1,4 – dimetylcyclohexan. Xác định CTCT của A gọi tên chúng. 
Giải 
Độ bất bão hòa chứa trong A : a = ଼∗ଶିଵ଴ାଶ
ଶ
 = 4 Theo dữ kiện bài toán khi bị hydro hóa A chuyển thành 1,4 – dimetylcyclohexan 
⇒ A có chứa vòng, và có chứa hai nhóm thế metyl ( - CH3) ⇒ A có 1 vòng và 3 liên kết 
π. Mặt khác A không tham gia phản ứng với dung dịch brom ⇒ 3 liên kết này nằm trong vòng ⇒ A có CTCT : 1,4 – dimetylbenzen 
HC CH2
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ 
mienbienngheoht@gmail.com DƯƠNG THẾ 76 
Bài 6 Cho 13,8 gam alkylbenzen A tác dụng với dung dịch brom có bột Fe xúc tác thu 
được hai dẫn xuất monobrom có khối lượng 20,5 gam. Trong mỗi dẫn xuất đều có 46.784% brom trong phân tử. Tìm công thức phân tử của A và hiệu suất phản ứng. 
Giải 
Phân tích : Đề bài đã cho biết hai dữ kiện quan trọng : thứ nhất là A tác dụng với brom theo tỷ lệ 1 :1 (mono). Thứ hai là cho biết tỉ lệ phần trăm của brom. Để mở bài toán này ta dựa vào dữ kiện bài toán theo tỷ lệ phần trăm của Brom. Nhưng điểm mấu chốt quan trọng ở đây là làm sao gọi một CTPT của A sao cho phù hợp. Gọi CTPT của mỗi đồng phân là C6H4-CnH2n+1Br. Theo bài ra ta có : 46,784 = ଼଴
ଵହ଻ାଵସ௡
 *100 ⇔n = 1 ⇒ CTPT của mỗi đồng phân là : C7H7Br ⇒CTCT của A o- bromobenzen + Br 	ி௘	ሳልልሰ p –bromobenzen nA = ଵଷ,଼
ଽଶ
 = 0,15 mol = nsp theo pứ ⇒ msp theo pứ = 0,15*171 = 25,65 gam 
⇒ Hiệu suất phản ứng là : H= ଶ଴.ହ
ଶହ,଺ହ *100% = 79,92% 
Bài 7 Hydrocarbon A là chất lỏng, tỉ khối hơi so với không khí là 2,7. Đốt cháy hoàn 
toàn A thu được CO2 và H2O có tỉ lệ khối lượng ୫ిోమ
୫ౄమో
 = ସ,ଽ
ଵ
 . Biết rằng khi cho A tác dụng với brom khan tỉ lệ 1 :1 có mặt bột Fe xúc tác thu được chất B và khí D. Khí D 
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ 
mienbienngheoht@gmail.com DƯƠNG THẾ 77 
hấp thụ hoàn toàn bởi 2 lít dung dịch NaOH 0,5M. Để trung hòa NaOH dư cần 0,5 lít dung dịch HCl 1M. Xác định A. 
Giải 
Phân tích : Đọc kĩ bài toán ta có thể dự đoán được bài toán này liên quan đến nhóm hydrocarbon thơm. (Có mặt xúc tác Fe khi cho A tác dụng với Brom). Nếu chúng ta bị ‘‘cuốn’’ theo những dữ kiện của tác giả thì chúng ta sẽ mất thời gian. Ở đây chỉ cần dữ kiện tỉ lệ khối lượng của khí CO2 và H2O có thể suy ra được đáp án bài toán. Ta có MA = 2,7*29 = 78 g/mol ⇒C6H6 (dự đoán trong đầu). Mặt khác ୫ిోమ
୫ౄమో
 = ସ,ଽ
ଵ
 ⇔ ସସ୬ిోమ
ଵ଼୬ౄమో
 = ସ,ଽ
ଵ
 ⇒ ୬ిోమ
ଶ୬ౄమో
 = ୗố	େఽ
ୗố	ୌఽ
 = 1 ⇒ CTĐG : (C6H6)n ⇒ n =1 Vậy công thức A là C6H6. 
Bài 8 Hydrocarbon A có chứa vòng benzen không có khả năng làm mất màu dung dịch brom. %C chiếm 90%. A tác dụng với brom theo tỉ lệ 1 :1 cho 1 sản phẩm duy nhất. Tìm công thức phân tử của A và viết công thức cấu tạo của A. 
Giải 
Phân tích : Ở đây bài toán nói khá rõ là A chứa vòng benzen, A tác dụng với Br2 theo tỉ lệ 1 :1 sinh ra một sản phẩm duy nhất ⇒ A có tính đối xứng cao. Mở được mấu chốt bài này khá dễ dàng nhở tỉ lệ %C ta có thể tìm được CTPT. Gọi CTPT của A là CxHy ⇒ %C = 99% ⇒ %H = 10% ⇒ଵଶ௫
௬
 = ଽ଴
ଵ଴
 ⇒ ௫
௬
 = ଽ
ଵଶ
⇒CTĐG A : (C9H12)n ⇒ n = 1 (phù hợp với dãy đồng đẳng benzen)⇒ CTPT A : C9H12 Vì A tác dụng với Br chỉ sinh ra 1 sản phẩm duy nhất ⇒ A có tính đối xứng cao. 1,4,6 – trimetylbenzen 
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ 
mienbienngheoht@gmail.com DƯƠNG THẾ 78