Bài giảng Hóa học Bài 41- Tiết 58: Phenol

Trò chơi ô chữ L I Ê N K Ế T H I Đ R O E T A N O L Z A I X E P O X I H Ó AL Ê N M E NH I Đ R O X Y LLEHPON123456PHENOLBaøi 41- tieát 58 PHENOLPHENOLPHENOLPHENOLPHENOLPHENOLI – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI1- Định nghĩa Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. CH3Benzen metyl benzen(toluen) naphtalenHIĐROCACBON THƠM OH OH OHPHENOLCâu hỏi : Chất nào sau đây không phải là phenol?CH3OHCH2- OHCH3OHOHOHABDCBBB Chất A, D là phenol đơn chức  Chất C là phenol đa chức. ANCOL THƠM ( ancol benzylic)2 – Phân loạiCH3OHCH3HOOHOHBDBBOH124 * Phenol đơn chức : phân tử có một nhóm –OH phenol * Phenol đa chức : phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenolPhenol4 – metylphenol – naphtol1,2 – đihiđroxi-4-metylbenzen3651234II. PHENOL1. Cấu tạo:- Công thức phân tử: C6H6O- Công thức cấu tạo: C6H5OH hayII. Phenol * Đặc điểm cấu tạo H :O* Vòng benzen hút electron làm liên kết O-H phân cực mạnh, nguyên tử H của nhóm –OH linh động hơn dễ phân li tạo một lượng nhỏ ion H+  Phenol có tính axit.* Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên nhất là các vị trí o,p  Phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen và đồng đẳng tạo sản phẩm thế vào cả 3 nguyên tử H ở các vị trí o,p .* Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ancolkhông có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axit như ancol . 2. Tính chaát vaät lí Phenol laø chaát raén, khoâng maøu, nóng chảy ở 430C .Ñeå laâu chuyeån thaønh maøu hoàng do bò oxy hoùa chaäm trong khoâng khí. Raát ñoäc, khi rôi vaøo da gaây boûng da. Caån thaän khi söû duïng phenol. Ít tan trong nöôùc laïnh nhöng tan nhieàu trong nöôùc noùng vaø trong etanol.Liên kết hiđro liên phân tử3. Tính chaát hoùa hoïca) Phaûn öùng theá nguyeân töû H cuûa nhoùm –OH  Tác dụng vôùi kim loaïi kieàm DD C6H5OH nóng chảyNatriC6H5OH + Na222toC6H5ONa + H2 (natri phenolat)Phenol coù phaûn öùng theá nguyeân töû H cuûa nhoùm –OH vaø nguyên tử H của voøng benzen. Taùc duïng vôùi dung dòch bazô C6H5OH + NaOHC6H5ONa + H2OC6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3Kết luận : - Tính axit: Ancol tách được phenolBr2bột Fe,t0NaOH T0cao,PcaoCO2 Cumen 5. ỨNG DỤNG : (SGK) Phần lớn Phenol được dùng để sản xuất poliphenolfomanđehit ( dùng làm chất dẻo, chất kết dính) Phenol được dùng để :+ điều chế dược phẩm.+ phẩm nhuộm.+ thuốc nổ ( 2,4,6-trinitrophenol) .+ chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ  2,4-D (axit 2,4-điclophenoxiaxetic), chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất diệt sâu bọ, nhựa phenol fomanđehítNhựa ure fomanđehit(dùng làm chất kết dính)(chế tạo đồ nhựa dân dụng) Sản xuất thuốc diệt cỏ 2,4 D Hình ảnh máy bay rãi chất khai hoangPhenol sản xuất dược phẩmThuốc hoThuốc giảm đausản xuất phẩm nhuộmthuốc nổ(2,4,6-trinitrophenol)CHẤT DẺOPhenol: Phân tử có nhóm –OH đính trực tiếp với C vòng benzenPhản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OH Phản ứng với dd brom, dd HNO3 : Thế cả 3 vị trí 2,4,6.Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzen.LÝ THUYẾTCỦNG CỐPhản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzenPhản ứng với Na: Giải phóng H2 (chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động)Phản ứng với NaOH: Chứng minh phenol thể hiện tính a xítBị axít mạnh hơn đẩy khỏi muối: Chứng minh phenol thể hiện tính axit yếu Điều chế phenol: Điều chế từ cumen Tách từ nhựa than đá Điều chế từ benzen Câu 1: Chọn câu đúng ( Đ ) hoặc sai ( S )A. Phenol C6H5OH là một rượu thơm.SB. Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là dung dịch axit.SC. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen.ĐD. Phenol tác dụng được với dung dịch natri hidroxit tạo thành muối và nước.ĐCâu 2: Sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần tính axit?1. C2H5OH2. H2CO3 3. C6H5OH4. HCl(1) < (3) < (2) < (4)Câu 3: Cho 0,1 mol phenol phản ứng vừa hết với V lít dd Br2 1M thì thu được bao nhêu gam kết tủa? Giá trị của V là bao nhiêu?A. 33,1g và 0,3lB. 33,1g và 0,1lC. 33,1g và 0,5lD 17,1g và 0,3lCâu 4: Khi cho phenol vào dung dịch NaOH thấy phenol tan. Sục khí CO2 vào dung dịch lại thấy phenol tách ra. Điều đó chứng tỏ phenol là axit mạnh.A phenol là một loại ancol đặc biệtBPhenol là axit yếu, yếu hơn cả axit cacbonic.D phenol là chất có tính bazơ mạnh.Cphenol là axit yếu, yếu hơn cả axit cacbonic.DC6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2OC6H5ONa + H2O + CO2  C6H5OH + NaHCO3A. (1),(2),(3)Câu 5: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na(1),dd NaOH(2), dd HCl(3), dd Br2(4). Những chất nào có khả năng phản ứng được với phenol?B. (2),(3)(4)D. (1),(2),(3)(4)C. (1),(2),(4)Đáp án đúngThí nghiệm 1- Nhỏ dd brom vào 3 ống nghiệm:321C6H5OH321 Nhân biết các dd sau: phenol, ancol benzylic,benzen?OHPhenol CH2-OHAncol benzylicBenzenDd Br2 mất màu, có kết tủa trắngDd Br2Dd Br2Thí nghiệm 2Cho mẩu kim loại Natri vào 2 ống nghiệm còn lại 21C6H5OH321C6H5CH2OHC6H6Na tan và sủi bọt khíNhaän bieát caùc dung dịch sau: Benzen, phenol, ancol etilyc, glixerol.Höôùng daãn : Duøng dd Br2 , nhaän ñöôïc phenol( coù keát tuûa traéng)Duøng Cu(OH)2 nhaän ñöôïc glixerol do taïo phöùc xanh thaãmCho Na vaøo 2 maãu coøn laïi, nhaän ñöôïc benzen khoâng coù khí thoaùt ra.