Hóa hữu cơ - Este và Chất béo - Võ Hồng Thái

Hóa hữu cơ - Este và Chất béo - Võ Hồng Thái

Bài tập 113

a. Viết CTTQ có mang nhóm chức của este E được tạo bởi axit hữu cơ đơn chức,

chứa một liên kết đôi C=C, mạch hở với rượu đơn chức không no, một liên kết

đôi, mạch hở.

b. Viết phản ứng dạng tổng quát của este E trên với H2 (Ni xúc tác); Dung dịch

NaOH.

c. Nếu E chứa 5 nguyên tử cacbon trong phân tử. Hãy viết CTCT, đọc tên; Viết

phản ứng giữa E với NaOH; Phản ứng trùng hợp E.

d. Viết CTCT các đồng phân axit mạch hở của E

ĐS: 10 ĐP

Bài tập 113’

a. Viết CTTQ có mang nhóm chức của este A được tạo bởi axit hữu cơ đơn chức no

mạch hở với rượu đồng đẳng alylic.

b. Viết CTCT, đọc tên A. Cho biết khi đốt cháy 1 mol A thì thu được 4 mol CO2; A

tác dụng được dung dịch AgNO3/NH3 và thủy phân A bằng dung dịch xút thì thu

được xeton (ceton). Viết các phản ứng xảy ra.

pdf 34 trang Người đăng dung15 Lượt xem 1112Lượt tải 0 Download
Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Hóa hữu cơ - Este và Chất béo - Võ Hồng Thái", để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 232
XIII. ESTE (ESTER) 
XIII.1. Định nghĩa 
Este là một loại hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm –COO− (nhóm 
cacboxilat, carboxilat) 
C O
O
Nhoùm cacboxilat
Hoặc có thể định nghĩa: Este là loại chất hữu cơ được tạo ra do axit hữu cơ tác dụng với 
rượu. 
XIII.2. Công thức tổng quát 
Este đơn chức: R-COO-R’ R: Gốc hiđrocacbon hóa trị 1, có thể là H 
 R’: Gốc hiđrocacbon hóa trị 1, khác H 
 CxHyCOOCx’Hy’ x ≥ 0 
 y ≤ 2x + 1 
 x’ ≥ 1 
 y’ ≤ 2y’ + 1 
 CnH2n + 1 – 2kCOOCn’H2n’ + 1 – 2k’ n ≥ 0 
 n’ ≥ 1 
 k, k’ = 0; 1; 2; 3; 4; 
 CxHyO2 x ≥ 2 
 y: nguyên, dương, chẵn, khác 0, ≤ 2x 
Este đơn chức no mạch hở: CnH2n + 1COOCn’H 2n’ + 1 n ≥ 0 
 n’ ≥1 
 CnH2nO2 n ≥ 2 
 RCOOR’ R, R’: Các gốc hiđrocacbon hóa trị 1, no, 
 mạch hở. R có thể là H. R’ khác H 
Este đa chức được tạo bởi axit đa chức, rượu đơn chức: 
 Axit đa chức: R(COOH)n 
 ⇒ Este đa chức: R(COOR’)n 
 Rượu đơn chức: R’-OH 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 233
 Axit đa chức: CxHy(COOH)n 
 ⇒ Este đa chức: CxHy(COOCx’Hy’)n 
 Rượu đơn chức: Cx’Hy’OH 
Este đa chức được tạo bởi axit hữu cơ đơn chức và rượu đa chức: 
 Axit hữu cơ đơn chức: R-COOH 
 ⇒ Este đa chức: R’(OOCR)n 
 Rượu đa chức: R’(OH)n 
 Axit hữu cơ đơn chức: CxHyCOOH 
 ⇒ Este đa chức: Cx’Hy’(OOCCxHy)n 
 Rượu đa chức: Cx’Hy’(OH)n 
Este đa chức được tạo bởi axit hữu cơ đa chức và rượu đa chức: 
 Axit đa chức: R(COOH)n 
 ⇒ Este đa chức: Rn’(COO)nn’R’n 
 Rượu đa chức: R’(OH)n’ 
 Axit đa chức: CxHy(COOH)n 
 ⇒ Este đa chức: (CxHy)n’(COO)nn’(Cx’Hy’)n 
 Rượu đa chức: Cx’Hy’(OH)n’ 
Este: CxHyOz x ≥ 2 
 y: nguyên, dương, chẵn, khác không, ≥ 2x 
 z: 2; 4; 6; 8; (z = 2: Este đơn chức; z = 4: Este đa chức, hai nhóm 
 chức este; z = 6: Este đa chức, ba chức este;) 
Bài tập 112 
a. Viết công thức tổng quát của este đa chức được tạo bởi axit R(COOH)2 với rượu 
R’(OH)3. 
b. Viết phản ứng este hóa (mỗi chất trong phản ứng được viết ở dạng CTCT) được 
tạo bởi axit và rượu trên. 
c. Viết phản ứng tạo este đa chức từ axit oxalic (acid oxalic) với glixerin (glicerin). 
Bài tập 112’ 
a. Viết công thức tổng quát của este đa chức được tạo bởi CnHm(COOH)x với 
CuHv(OH)y. 
b. Viết phản ứng este hóa tạo chất hữu cơ chứa một loại nhóm chức giữa hai chất 
gồm axit và rượu trên. 
c. Viết phản ứng este hóa tạo este đa chức (mỗi chất trong phản ứng viết dưới 
dạng CTCT) được tạo bởi axit malonic và etylenglicol. 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 234
Bài tập 113 
a. Viết CTTQ có mang nhóm chức của este E được tạo bởi axit hữu cơ đơn chức, 
chứa một liên kết đôi C=C, mạch hở với rượu đơn chức không no, một liên kết 
đôi, mạch hở. 
b. Viết phản ứng dạng tổng quát của este E trên với H2 (Ni xúc tác); Dung dịch 
NaOH. 
c. Nếu E chứa 5 nguyên tử cacbon trong phân tử. Hãy viết CTCT, đọc tên; Viết 
phản ứng giữa E với NaOH; Phản ứng trùng hợp E. 
d. Viết CTCT các đồng phân axit mạch hở của E 
ĐS: 10 ĐP 
Bài tập 113’ 
a. Viết CTTQ có mang nhóm chức của este A được tạo bởi axit hữu cơ đơn chức no 
mạch hở với rượu đồng đẳng alylic. 
b. Viết CTCT, đọc tên A. Cho biết khi đốt cháy 1 mol A thì thu được 4 mol CO2; A 
tác dụng được dung dịch AgNO3/NH3 và thủy phân A bằng dung dịch xút thì thu 
được xeton (ceton). Viết các phản ứng xảy ra. 
XIII.3. Cách đọc tên 
 Ankyl ankanoat (Este được tạo bởi axit ankanoic với rượu ankylic) 
 Ankyl cacboxilat (Este được tạo bởi axit cacboxilic với rượu ankylic) 
 Este của axit  và rượu  
Thí dụ: 
 H-COO-CH3 Metyl metanoat 
(HCOOCH3; C2H4O2) Metyl fomiat (Formiat metil) 
 Este của axit fomic và rượu metylic 
 CH3COOCH2CH3 Etyl etanoat 
 (C4H8O2) Etyl axetat (Acetat etil) 
 Este của axit axetic, rượu etylic 
 CH3COOCH 2CH2CH3 n-Propyl etanoat 
 (C5H10O5) n-Propyl axetat (Acetat n-propil) 
 HCOOCH=CH2 Vinyl fomiat (Formiat vinil) 
 (HCOOC2H3; C3H4O2) Vinyl metanoat 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 235
CH2=CH C
O
O CH2 CH3
CH3
Isopropyl acrilat
Isopropyl propenoat
CH3COO CH2CH2CH CH3
CH3
Isoamyl axetat
Isopentyl axetat
Isopentyl etanoat
(Daàu chuoái)
CH2=CH C
O
O CH3
CH3
Metyl metacrilat
Metyl 2-metylpropenoat
C
O
O CH2 Benzyl benzoat
CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3 n-Butyl propionat
n-Butyl propanoat
CH3COO Phenyl axetat
CH3 CH CH2 C
O
O CH2 CH
CH3
CH3
CH3
Isobutyl isovalerat
Isobutyl 3-metylbutanoat
CH3 O C
O
C
O
O CH3 Ñimetyl oxalat
Ñimetyl etanñioat
H C
O
O CH2 CH2 O C
O
H
Etylen ñifomiat
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
C
C
CH
CH
O
O
O
CH
CH2
CH2
CH2
Glixeryl triacrilat CH3CH2-OOC-CH2-COO-CH2CH3
Ñietyl malonat
CH2O
O
C
O
CO Phenyl benzyl tereptalat
CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-Amyl n-valerat 
 n- Pentyl petanoat 
H-COO-CH2-CH2-OOC-CH3 Etylen fomiat axetat 
CH2=CH-OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-CH2-CH=CH2 Vinyl alyl ađipat 
CH3COOC=CH2 Isopropenyl axetat 
 CH3 
CH3CH2CH2COO-CH2-CH2-CH2-CH3 n-Butyl n-butirat 
CH3COO-CH=CH2 Vinyl axetat 
CH2=C-COO-CH-CH2-CH3 Sec-butyl isobutirat 
 CH3 CH3 
Bài tập 114 
Viết CTCT của các chất sau đây: 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 236
a. n-Propyl fomiat 
b. iso-Propyl axetat 
c. Vinyl propionat 
d. tert-Butyl isobutirat 
e. neo-Pentyl acrilat 
f. sec-Butyl metacrilat 
g. Benzyl benzoat 
h. Đietyl oxalat 
i. Etylen đifomiat 
j. Glixeryl tristearat 
k. Propylen đi n-valerat 
l. Metyl etyl malonat 
m. Metyl metacrilat 
n. điBenzyl ađipat 
o. iso-Propenyl iso-valerat 
Bài tập 114’ 
Đọc tên các chất sau đây: 
a. CH3COOC2H5 
b. H-COO-CH2-CH2-O-OC-H 
c. CH2=CH-COO-CH2CH2CH3 
d. CH3OOC-COOCH3 
e. CH3CH2COOCH=CH2 
f. CH3CH2CH2-COOCH-CH3 
 CH3 
g. CH2=C-COO-CH3 
 CH3 
h. CH2=CH-COO-CH2-CH=CH2 
i. CH3-CH- C-O-CH2-CH-CH3 
 CH3 O CH3 
j. H-COO-CH-CH2-OOC-CH3 
 CH3 
k. CH2=CH-COO-CH=CH2 
l. CH3CH2CH2CH2COO-CH-CH2-CH3 
 CH3 
m. C15H31COOCH2-CH2-CH3 
n. C6H5COO-CH3 
o. CH3O-OC-CH2-CH2-COO-CH2CH3 
XIII.4. Tính chất hóa học 
XIII.4.1. Phản ứng cháy 
 CxHyOz + 

 −+
24
zyx O2 → 0t xCO2 + 
2
y H2O 
 Este Khí cacbonic Hơi nước 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 237
 CnH2nO2 + 

 −
2
23n O2 → 0t nCO2 + nH2O 
 1 mol n mol n mol 
 Este đơn chức no mạch hở 
Chú ý: 
Trong các loại este, chỉ có este đơn chức no mạch hở khi cháy mới tạo số mol nước 
bằng số mol CO2, hay thể tích hơi nước bằng thể tích khí CO2. Các este đa chức, không 
no hay có vòng khi cháy đều tạo số mol nước nhỏ hơn số mol CO2. 
Bài tập 115 
A là một chất hữu cơ chứa một loại nhóm chức. A tác dụng được với dung dịch kiềm, 
nhưng không tác dụng được với kim loại kiềm. Khi đốt cháy một thể tích hơi A, thì thu 
được 4 thể tích khí CO2 và 4 thể tích hơi nước. Các thể tích hơi, khí đều đo trong cùng 
điều kiện về nhiệt độ và áp suất. 
a. Xác định CTPT của A. 
b. Viết các CTCT có thể có của A và đọc tên các chất này 
c. Xác định CTCT đúng của A. Biết rằng A tác dụng với NaOH tạo B và C. Nếu cho 
C tác dụng tiếp với CuO thu được chất D. A, B, D đều cho được phản ứng tráng 
bạc. Viết các phản ứng xảy ra. 
ĐS: C4H8O2 ; HCOO-CH2CH2CH3 
Bài tập 115’ 
A là một chất hữu cơ. A cháy chỉ tạo CO2 và H2O theo tỉ lệ số mol nCO2 : nH2O = 1 : 1. 
a. Hãy cho biết dạng CTPT tổng quát của A. 
b. Nếu A mang một loại nhóm chức, A tác dụng được dung dịch NaOH nhưng 
không tác dụng với Na. Khi đốt cháy 1 mol A, thu được 5 mol CO2. Xác định 
CTPT, các CTCT có thể có của A và đọc tên các chất này. 
c. Xác định CTCT đúng của A, biết rằng trong phân tử A có chứa gốc hiđrocacbon 
bậc 3 
ĐS: 9 CTCT; Tert-butyl fomiat 
XIII.4.2. Phản ứng thủy phân este 
 R-COO-R’ + H2O H2SO4 (đ); t° R-COOH + R’OH 
 Este Nước Axit hữu cơ Rượu 
 R(COOR’)n + nH2O H2SO4 (đ); t° R(COOH)n + nR’OH 
 Este đa chức Axit đa chức 
 R’(OOC-R)n + nH2O H2SO4 (đ); t° nRCOOH + R’(OH)n 
 Este đa chức Rượu đa chức 
Thí dụ: 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 238
CH3 C O
O
CH2 CH3 + H2O
H2SO4(ñ); t
0
CH3 C
O
OH + CH3 CH2 OH
Etyl axetat Nöôùc Axit axetic Röôïu etylic
H C O
O
CH
CH3
CH3 + H2O
H2SO4(ñ); t
0
H C
O
OH + CH3 CH
OH
CH3
Isopropyl fomiat Axit fomic Röôïu isopropylic
CH3 O C C
O O
O CH3 + 2H2O
H2SO4(ñ); t
0
H C
O
C H
O
+ 2CH3OH
Ñimetyl oxalat Axit oxalic Röôïu metylic
H C
O
O CH2 CH2 O C
O
H + 2H2O
H2SO4(ñ);t
0
2 H C
O
OH + HO CH2 CH2 OH
Etylen ñifomiat Axit fomic
Etylenglicol
CH2
CH
O
CH2
C
O
CH
O
O
C
C
CH
CH
O
O
CH2
CH2
CH2
+ 3 H2O
H2SO4 (ñ); t
0
CH2 OH
OHCH
CH2 OH
+ 3 CH2 CH C OH
O
Glixeryl triacrilat
Glixerin
Axit acrilic
CH2 C
CH3
C
O
O CH3 + H2O
H2SO4 (ñ); t
0
CH2 C
CH3
COOH + CH3OH
Metyl metacrilat Axit metacrilic
Röôïu metylic
CH3CH2COOCH2-CH=CH2 + H2O H2SO4 (đ); t0 CH3CH2COOH + CH2=CH-OH 
 Alyl propionat Axit propionic Rượu alylic 
CH3COOCH=CH2 + H2O H2SO4 (đ); t0 CH3COOH + [CH2=CHOH] 
 Vinyl axetat Axit axetic (Không bền) 
 CH3-CH=O (Anđehit axetic) 
CH2=CH-C
O
O + H2O
H+; t 0 CH2=CH C
O
OH + OH
Phenyl acrilat Axit acrilic Phenol
CH2=CH CH2 O C
O
C
O
O CH2 C CH3
CH3
CH3
+ 2 H2O
H+; t 0
CH2=CH CH2OH
+ HOOC COOH + CH3 C
CH3
CH2OH
CH3Alyl neopentyl tereptalat
Röôïu alylic
Axit tereptalic Röôïu neopentylic 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 239
Ghi chú 
Trong đa số trường hợp thủy phân este sẽ thu được axit hữu cơ và rượu tương ứng tạo 
nên este. Tuy nhiên nếu este được tạo bởi rượu không bền (rượu trong đó nhóm –OH 
liên kết vào liên kết đôi C=C; hay rượu trong đó có 2 hay 3 nhóm –OH liên kết vào một 
nguyên tử C) thì khi thủy phân este loại này sẽ thu được axit hữu cơ với anđehit 
(aldehid), xeton (ceton) hay axit hữu cơ. (Do rượu tạo ra không bền, nó chuyển hóa tạo 
anđehit, xeton; hoặc rượu tạo ra sẽ loại bớt phân tử H2O để tạo anđehit, xeton hay axit 
hữu cơ) 
Thí dụ: 
H C
O
O CH CH2 + H2O
H2SO4 (ñ) ; t 0 H C
O
OH + CH2 CH OH
Vinyl fomiat Axit fomic (Khoâng beàn)
CH3 CH O
Anñehit axetic
CH3 C
O
O C
CH3
CH2 + H2O
H2SO4 (ñ) ; t
0
CH3 C
O
OH + CH3 C
OH
CH2
Isopropenyl axetat Axit axetic (Khoâng beàn)
CH3 C CH3
O
Axeton
Ñimetyl xeton
PropanonCH3 CH
O C
O
CH3
O C
O
CH3
+ 2 H2O
H2SO4 (ñ) ; t
0
CH3 CH OH
OH + 2 CH3COOH
(Khoâng beàn) Axit axetic
CH3 C
O
H + H2O
Anñehit axetic Nöôùc
Etyliñen ñiaxetat
CH3 C O
O
C
C H
H
O
O
C
O
H
O
+ 3 H2O
H
+
; t0 CH3 C OH
OH
OH
+ 3 H C
O
OH
(Khoâng beàn)
Etyliñin trifomiat
CH3 C
O
OH + H2O
Axit axetic
Nöôùc
Axit fomic
CH3 C
O
CH3
C CH3
O
O
C CH3
O
+ 2 H2O
H
+ ; t 0
CH3 C CH3
OH
OH
+ 2 CH3COOH
(Khoâng beàn)
CH3 C CH3
O
+ H2O
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 240
XIII.4.3. Phản ứng thủy phân este trong dung dịch kiềm (Phản ứng xà phòng hóa) 
 R-COO-R’ + OH− → 0t R-COO− + R’-OH 
 Este Dung dịch kiềm Muối của axit hữu cơ Rượu 
Khi viết như trên, không thấy nước tham gia phản ứng mà chỉ thấy bazơ (baz, base). 
Thực chất, nước có trong dung dịch bazơ có tham gia phản ứng (thủy phân), nhưng khi 
gộp phản ứng lại thì nước (H2O) đã bị đơn giản, nên không thấy nước trong phản ứng 
này. 
 R-COO-R’ + H2O R-COOH + R’-OH 
 R-COOH + OH ... được với 
Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh thẫm. Xác định CTCT của A. Cho biết A có 
dạng mạch hở và chỉ có một loại nhóm chức. 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 260
(C = 12; H = 1; O = 16) 
ĐS: B: C4H10; A; Glyxeryl triacrilat 
10. (TSĐH Cần Thơ, 2001) 
 Hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ A và B là đồng phân của nhau, có công thức 
đơn giản là C9H8O2. Lấy 14,8 gam X (số mol của A và B bằng nhau) tác dụng 
vừa đủ với 300 ml dung dịch NaOH 0,5M đun nóng. Kết thúc phản ứng thu 
được chất hữu cơ D và ba muối. Trong ba muối đó có natri phenolat và natri 
benzoat (muối của axit benzoic). Biết A tạo ra một muối và B tạo ra hai muối. 
Xác định CTCT của A, B, D và viết các phương trình phản ứng. 
( C = 12; H = 1; O = 16) 
ĐS: A: Vinyl benzoat; B: Phenyl acrilat; D: Axetanđehit 
11. (TSĐH Y Dược tp HCM, 2001) 
 Hợp chất hữu cơ (A’) có CTPT C8H12O5. Cho 0,01 mol (A’) tác dụng hết với 
một lượng dung dịch NaOH (vừa đủ), sau đó cô cạn thu được một rượu 3 lần 
rượu và 1,76 gam hỗn hợp chất rắn (X’) gồm hai muối của hai axit hữu cơ đơn 
chức. Xác định CTCT có thể có của (A’) (không cần khai triển gốc hiđrocacbon 
của axit) 
(H = 1; C = 12; O = 16; Na = 23) 
ĐS: R1COO-R(OH)OOC-R2 R1: H, R2: C3H5, R: C3H5 hoặc R1: C2H3, R2: C4H7 
R1: CH3, R2: C2H3, R: C3H5 
12. (TSĐH ĐHQG tp HCM, 2001) 
 Một hỗn hợp gồm hai este đều đơn chức, có ba nguyên tố C, H, O. Lấy 0,25 mol 
hai este này phản ứng với 250 ml dung dịch NaOH 2M đun nóng thì thu được 
một anđehit no, mạch hở và 28,6 gam hai muối hữu cơ. Cho biết khối lượng 
muối này bằng 1,4655 lần khối lượng muối kia. Để phản ứng hết với NaOH còn 
dư cần dùng 150 ml dung dịch HCl 1M. Phần trăm khối lượng oxi trong anđehit 
là 27,58%. Xác định CTCT hai este. 
(H = 1; C = 12; O = 16; Na = 23) 
13. (TSĐH chuyên tu Y, hệ 4 năm, ĐH Y Dược CT, 2003) 
 Đốt cháy hoàn toàn 1,48 gam một chất hữu cơ A thu được 2,64 gam khí 
cacbonic và 1,08 gam nước. 
a) Xác định công thức đơn giản và công thức nguyên của A. 
b) Biết A là este hữu cơ đơn chức. Xác định CTPT và viết các CTCT có thể 
có của A. 
c) Bàng phương pháp hóa học, hãy phân biệt các đồng phân este của A. 
d) Đun nóng 0,74 gam este A với dung dịch NaOH dư cho đến khi kết thúc 
phản ứng, thu được 0,82 gam muối. Xác định CTCT tạo đúng của A và 
gọi tên A. 
(C = 12; C = 12; H = 16; O = 16; H = 1) 
ĐS: C3H6O2; Etyl fomiat 
14. (TSĐH khối A, 2002) 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 261
 Hợp chất hữu cơ A1 mạch hở, không phân nhánh và chỉ chứa một loại nhóm 
chức, có CTPT C8H14O4. Cho A1 tác dụng với dung dịch NaOH thu được một 
rượu duy nhất là CH3OH và một muối natri của axit hữu cơ B1. 
a) Viết CTCT của A1. Gọi tên A1 và axit B1. Viết phương trình phản ứng. 
b) Viết phương trình phản ứng điều chế tơ nilon-6,6 từ B1 và một chất hữu cơ 
thích hợp. 
c) Viết phương trình phản ứng điều chế nhựa phenolfomanđehit có cấu tạo 
mạch thẳng từ rượu metylic, một chất hữu cơ thích hợp và các chất vô cơ 
cần thiết. Ghi rõ điều kiện phản ứng. 
ĐS: A1: Đimetyl ađipat; B1: Axit ađipic 
15. (TSĐH khối B, 2004) 
 Hỗn hợp A gồm hai chất hữu cơ mạch hở, chứa cùng một loại nhóm chức hóa 
học. Khi đun nóng 47,2 gam hỗn hợp A với lượng dư dung dịch NaOH thì thu 
được một rượu đơn chức và 38,2 gam hỗn hợp muối của hai axit hữu cơ đơn 
chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Mặt khác, nếu đốt cháy hết 9,44 gam A 
cần vừa đủ 12,096 lít khí O2, thu được 10,304 lít khí CO2. Các thể tích khí đo ở 
đktc. 
a) Xác định CTPT, viết CTCT của các chất có trong hỗn hợp A. 
b) Tính % khối lượng các chất có trong hỗn hợp A. 
(C = 12; H = 1; O = 16; Na = 23) 
ĐS: C4H6O2 và C5H8O2; 36,44% alyl fomiat; 63,56% alyl axetat 
16. (TSĐH khối A, 2003) 
a) Từ xenlulozơ viết các phương trình phản ứng (ghi rõ điều kiện nếu có) 
điều chế etyl axetat, xenlulozơ trinitrat (các chất vô cơ và điều kiện cần 
thiết có đủ) 
b) Viết các phương trình phản ứng thực hiện dãy biến hóa sau (các chất viết 
dưới dạng CTCT): 
 C5H10O → C5H10Br2O → C5H9Br3 → C5H12O3 → C8H12O6 
 Cho biết ứng với CTPT C5H10O là một rượu bậc ba, mạch hở. 
ĐS: C8H12O6 là este đa chức của axit fomic với 3-metylbutantriol-1,2,3 
17. (TSĐH khối A, 2003) 
 Một anđehit no A mạch hở, không phân nhánh, có công thức thực nghiệm là 
(C2H3O)n. 
a) Tìm CTCT của A. 
b) Oxi hóa A trong điều kiện thích hợp thu được chất hữu cơ B. Đun nóng 
hỗn hợp gồm 1 mol B và 1 mol rượu metylic với xúc tác H2SO4 đặc thu 
được hai este E và F (F có khối lượng phân tử lớn hơn E) với tỉ lệ khối 
lượng mE : mF = 1,81. Viết các phương trình phản ứng xảy ra và tính khối 
lượng mỗi este thu được, biết rằng chỉ có 72% lượng rượu bị chuyển hóa 
thành este. 
(C = 12; H = 1; O = 16) 
ĐS: A: Butanđial 
 47,52 gam E (HOOC-CH2CH2-COOCH3; 26,28 gam F (Etylen điaxetat) 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 262
18. (TSĐH khối B, 2003) 
A là hợp chất hữu cơ đơn chức chứa C, H, O. Cho một lượng chất A tác dụng 
hoàn toàn với 500 ml dung dịch KOH 2,4M rồi cô cạn, được 105 gam chất rắn 
khan B và m gam rượu C. Oxi hóa m gam rượu C bằng oxi (có xúc tác) được hỗn 
hợp X. Chia X thành ba phần bằng nhau: 
• Phần I tác dụng với Ag2O (dư) trong dung dịch amoniac, được 21,6 gam 
Ag. 
• Phần II tác dụng với dung dịch NaHCO3 (dư), được 2,24 lít khí (đktc). 
• Phần III tác dụng với Na (vừa đủ), thu được 4,48 lít khí (đktc) và 25,8 gam 
chất rắn khan. 
a) Xác định CTCT của rượu C, biết khi đun nóng rượu C với H2SO4 (đặc), ở 
1700C được anken. 
b) Tính phần trăm số mol rượu C đã bị oxi hóa. 
c) Xác định CTCT của A. 
(C = 12; H = 1; O = 16; Ag = 108) 
19. (TsĐH khối B, 2002) 
 Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este E (chỉ chứa một loại nhóm chức) cần dùng vừa 
đủ 100 gam dung dịch NaOH 12%, thu được 20,4 gam muối của một axit hữu cơ 
và 9,2 gam một rượu. 
a) Xác địng CTCT và gọi tên E, biết rằng một trong hai chất (rượu hoặc axit) 
tạo thành este là đơn chức. 
b) Thủy phân este E bằng dung dịch axit vô cùng loãng, đun nóng. Viết 
phương trình phản ứng xảy ra và nhận biết các sản phẩm thu được bằng 
phương pháp hóa học. 
(C = 12; H = 1; O = 16; Na = 23) 
20. (TSĐH khối A, 2005) 
 Cho 0,1 mol một este G1 tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 2M, thu 
được hỗn hợp hai muối của hai axit hữu cơ mạch hở G2, G3 đều đơn chức và 6,2 
gam một rượu G4. Axit hữu cơ G2 no, không tham gia phản ứng tráng gương. Axit 
G3 không no, chỉ chứa một liên kết đôi (C=C), có mạch cacbon phân nhánh. Đốt 
cháy hết hỗn hợp hai muối thu được ở trên tạo ra Na2CO3, CO2 và H2O. Cho toàn 
bộ khí cacbonic và hơi nước sinh ra đi qua bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư, thu 
được 50 gam kết tủa. 
a) Viết phương trình phản ứng hóa học xảy ra. 
b) Xác định CTCT của rượu G4, của hai axit G2, G3 và của este G1. 
(C = 12; H = 1; O = 16; C = 40) 
ĐS: G4: Etylenglicol; G2: Axit axetic; G3: Axit metacrilic; G1: Etylen axetat metacrilat 
21. (TSĐH ĐH Y Dược tp HCM, 1998) 
Thủy phân hoàn toàn một mol chất hữu cơ (X) trong dung dịch HCl sinh ra 1 mol 
rượu no (Y) và x mol axit hữu cơ đơn chức (Z). Trung hòa 0,3 gam (Z) cần 10 ml 
dung dịch KOH 0,5M. Đốt cháy 1 mol (Y) cần x mol O2; Đốt cháy 0,5 mol 
hiđrocacbon có CTPT như gốc hiđrocacbon của (Y) cần 3,75 mol O2. 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 263
a) (X) thuộc chức gì? Xác định CTCT đúng của (X), (Y), (Z); Biết (Y) có 
mạch cacbon không phân nhánh. 
b) (Y1) và (Y2) là hai đồng phân quen thuộc có trong thiên nhiên của (Y); chỉ 
có (Y1) tham gia phản ứng tráng gương. Viết các CTCT của (Y1) và (Y2) ở 
dạng mạch hở và mạch vòng. 
(C = 12; H = 1; O = 16) 
22. (TSĐH ĐH Y Dược tp HCM, 1998) 
 Hợp chất hữu cơ (A) có CTTP CxHyNO, khối lượng phân tử của (A) bằng 113 
đvC. (A) có đặc điểm cấu tạo và các tính chất sau: phân tử có mạch cacbon 
không phân nhánh, không làm mất màu dung dịch Br2, nhưng bị thủy phân trong 
dung dịch NaOH và có khả năng phản ứng trùng hợp. 
a) Định CTPT, CTCT và gọi tên (A). 
b) Viết các phương trình phản ứng thỏa mãn với tính chất trên. 
(C = 12; H = 1; N = 14; O = 16) 
23. (TSĐH ĐH Cần Thơ, 2000) 
 Có ba chất hữu cơ A, B, C lần lượt có CTPT là C2H6O2, C2H2O2, C2H2O4. Viết 
CTCT của mỗi chất, biết mỗi chất chỉ có một loại nhóm chức. Viết phương trình 
phản ứng khi cho A phản ứng với Cu(OH)2; B phản ứng với dung dịch 
AgNO3/NH4OH; C phản ứng với Ca(OH)2. 
24. (TSĐH ĐH Cần Thơ, 2000) 
 Cho một chất hữu cơ X, mạch hở, có ba nguyên tố (C, H, O). Nhóm chức trong 
X chỉ có rượu, hoặc anđehit hoặc cả hai. Khi đốt cháy 1 mol hiđrocacbon có 
CTPT giống như gốc hiđrocacbon của X thì thu được số mol CO2 bằng số mol 
H2O. Tỉ khối hơi của X so với metan là 4,625. Xác định CTCT có thể có của X. 
(C = 12; H = 1; O = 16) 
ĐS: HO-C2H4-CHO (2 CTCT) 
25. (TSĐH chuyên tu Y, ĐH Cần Thơ, 2002) 
a) Có sẵn tinh thể muối ăn (NaCl), glucozơ (C6H12O6), nước cất, các dụng cụ đo 
thể tích, khối lượng, hãy cho biết cách pha 500 ml dung dịch muối ăn 1% và 
500 ml dung dịch glucozơ 5%. Cho biết khối lượng riêng của dung dịch NaCl 
1% là 1,01g/ml; của dung dịch C6H12O6 5% là 1,05 g/ml. Tính nồng độ mol/l 
của mỗi dung dịch trên. 
b) Từ metan (lấy từ khí thiên nhiên) người ta có thể điều chế được các chất: etyl 
axetat; nhựa polivinylaxetat (PVAC); nhựa polivinylancol (PVA) và ete gây mê 
(đietyl ete). Viết các phương trình phản ứng xảy ra. Các chất vô cơ, xúc tác coi 
như có sẵn. 
(C = 12; H = 1; O = 16; Na = 23) 
ĐS: Cân 5,05g NaCl; 26,25g C6H12O6 thêm nước cho đến 500ml; 
NaCl 0,172M; C6H12O6 0,2916M 
26. Một mol este E tác dụng vừa đủ hai mol NaOH trong dung dịch tạo thành các chất 
hữu cơ. 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 264
a) E chỉ có thể là este có chứa hai nhóm chức este trong phân tử 
b) E chỉ có thể là este được tạo bởi axit hữu cơ mang hai nhóm chức axit và 
rượu đơn chức hoặc E được tạo bởi rượu đa chức mang hai nhóm chức 
rượu và axit hữu cơ đơn chức 
c) E có thể là một este đơn chức 
d) Tất cả (a), (b), (c) đều không đúng 
27. A là một este tác dụng vừa đủ với NaOH trong dung dịch theo tỉ lệ mol 1 : 1. Cho 
dung dịch NaOH tác dụng vừa đủ với 10,32 gam A, thu được một muối và một 
rượu. Đem đốt cháy hoàn toàn lượng muối này thì thu được 6,36 gam xôđa 
(soda). A có thể là: 
a) Etyl fomiat 
b) Metyl acrilat 
c) Isopropyl etanoat 
d) Alyl axetat 
28. Este X đa chức có chứa hai nhóm chức. Đốt cháy 1 mol X thu được 8 mol CO2 và 
3 mol H2O. 16,6 gam X phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch KOH 4M. X có 
thể là: 
a) C3H3OOC-COOC3H3 
b) Đimetyl ađipat 
c) Etylen điacrilat 
d) HOCO-C6H4-OCOH 
29. Chất hữu cơ A có chứa một loại nhóm chức. A có công thức đơn giản là CH2O. A 
cho được phản ứng tráng gương. A tác dụng được với dung dịch kiềm. A là: 
a) Metanal 
b) Axit fomic 
c) Metyl fomiat 
d) Không có chất nào phù hợp 
30. Trong một thí nghiệm cho thấy 0,1 mol một este tác dụng vừa đủ với NaOH, thu 
được một rượu và một muối. Đốt cháy hết lượng rượu và muối này thì thu được 
0,3 mol CO2; 0,4 mol H2O và 0,1 mol Na2CO3. A là: 
a) Metyl acrilat 
b) C4H6O2 
c) Etylen điaxetat 
d) Đimetyl oxalat 
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 265

Tài liệu đính kèm:

  • pdfeste và chat beo.pdf