Đề cương ôn tập tốt nghiệp Hóa 12 - Chương III: Amin - Amino axit - protein

CHƯƠNG 3. AMIN - AMINO AXIT - PROTEIN
A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT:
AMIN
 I. KHÁI NIỆM, CÔNG THỨC, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
 	1. Khái niệm: Khi thay thế nguyên tử hidro trong phân tử NH3 bằng gốc hidrocacbon ta được hợp chất amin. 	Ví dụ: CH3-NH2  CH3- NH- CH3
 	2. Công thức
 	 a. Amin: CxHyNt  điều kiện: 0 < y < 2x + 2 + t 	và 	y, t cùng chẳn hoặc cùng lẻ
 	 b. Amin đơn chức: CxHyN   điều kiện: 0 < y < 2x + 3
 	 c. Amin no đơn chức ( mạch hở) : CnH2n+3N  ( n ≥ 1)
 	3. Phân loại
 	 a. Theo gốc hidrocacbon
 	 	* amin béo: CH3-NH2
 	 	* amin thơm: C6H5- NH2 (anilin)
 	 b. Theo bậc amin:
 	* amin bậc I: R –  NH2
 	* amin bậc II: R – NH – R’
 	* amin bậc III:  R –  N – R’
                                 	 R’’
 	4. Đồng phân: Amin có đồng phân về mạch cacbon, vị trí nhóm chức, bậc amin. (C2H7N, C3H9N)
 	5. Danh pháp: 
CTPT
CTCT
Tên gốc - chức
Tên thay thế
CH5N
CH3-NH2
metylamin
metanamin
C2H7N
CH3-CH2-NH2 
CH3-NH-CH3
etylamin 
dimetylamin
etanamin 
N-metylmetanamin
C3H9N
CH3-CH2-CH2-NH2 
CH3-N- CH3
        CH3
propylamin 
trimetylamin
propan-1-amin 
N,N-đimetylmetanamin
C6H7N
C6H5-NH2
-phenylamin 
-anilin ( thông thường )
benzenamin
C6H16N2
H2N(CH2)6NH2
hexametylenđiamin
hexan-1,6-điamin
 II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ:
CH3-NH2, (CH3)2-NH, (CH3)3N, C2H5-NH2 là các chất khí, mùi khai, tan nhiều trong nước. 
Anilin C6H5NH2 là chất lỏng, không mùi, ít tan trong nước, nặng hơn nước. 
Các amin đều rất độc 
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC: Amin có tính bazơ  tương tự NH3
 	1. Tính bazơ 
 	 a. Phản ứng với nước:  CH3-NH2 + H2O ↔ [CH3NH3]+ + OH- 
* Các amin béo làm quỳ tím hóa xanh (nhận biết amin)
* C6H5NH2 (anilin) không làm đổi màu quỳ tím (do có tính bazơ rất yếu)
           b. Phản ứng với axit:      CH3-NH2 + HCl → [CH3NH3]+Cl- ( metyl amoni clorua) 
 	đặc đặc khói trắng => nhận biết
                                                      C6H5NH2 HCl → [C6H5NH3]+Cl- ( phenyl amoni clorua)
           c. So sánh tính bazơ của các amin:
     	CH3-NH2 < CH3-NH-CH3 < CH3CH2CH2NH2
        	C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2
 	2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin (nhận biết anilin)
                 C6H5-NH2 + 3B2 → C6H2Br3NH2 (↓ trắng) + 3HBr
AMINO AXIT
I.KHÁI NIỆM 
 	1. Amino axit là hợp chất hữu cơ tạp chức phân tử có chứa đồng thời nhóm amino( -NH2) và nhóm cacboxyl(-COOH) 
 	2. Công thức: amino axit    R(NH2)n(COOH)m hoặc CxHyOzNt
3. Đồng phân: (C2H5O2N và C3H7O2N)
 	4. Danh pháp: 
Công thức
Tên thay thế
Tên bán hệ thống
Tên thường
Kí hiệu
H2N-CH2-COOH
Axit 2-aminoetanoic
Axit aminoaxetic
Glixin
Gly
CH3-CH-COOH
 NH2 
Axit 2-aminopropanoic
Axit
α-aminopropionic
Alanin
Ala
CH3-CH-CH-COOH
 CH3 NH2 
Axit
2-amino-3-metylbutanoic
Axit
α-aminoisovaleric
Valin
Val
H2N-[CH2]4-CH-COOH
 NH2 
Axit
2,6-điaminohexanoic
Axit
α,ε -điaminocaproic
Lysine
Lys
HOOC-CH-CH2-CH2-COOH
 NH2 
Axit
2-aminopentanđioic
Axit
α-aminoglutaric
Axit glutamic
Glu
 II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
 	- Phân tử có nhóm –COOH thể hiện tính axit 
 	- Phân tử có nhóm –NH2 thể hiện tính bazơ 
 	- Có sự tương tác tạo ra ion lưỡng cực: H2N-R-COOH H3N+- R – COO-
 	- Amino axit là những hợp chất ion, ở điều kiện thường là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước. 
    III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
 	1. Tính chất lưỡng tính: Phản ứng với axit vô cơ mạnh và bazơ mạnh 
  	HOOC- CH2 - NH2 + HCl → HOOC – CH2- NH3Cl 
   	H2N- CH2 – COOH + NaOH → H2N – CH2 – COONa + H2O
 	2. Tính axit, bazơ của dung dịch amino axit: R(NH2)n(COOH)m 
   	Nếu    	n = m   quỳ tím không đổi màu 	H2N-CH2-COOH	(pH=7)
                 	n > m    quỳ tím hóa xanh 	H2N-[CH2]4-CH-COOH	(pH>7)
 	 NH2 
               	n < m   quỳ tím hóa hồng 	HOOC-CH-CH2-CH2-COOH	(pH<7)
 	 NH2
 	3. Phản ứng riêng của nhóm –COOH: phản ứng este hóa 
   	NH2–CH2–COOH + C2H5OH   H2N–CH2–COO-C2H5 + H2O
 	4. Phản ứng trùng ngưng: 
 	nH2N- [CH2]5 – COOH → -(-NH – [CH2]5 – CO-)n-  + n H2O
 	 axit-ε-aminocaproic               policaproamit (tơ capron) 
PEPTIT VÀ PROTEIN
 I. PEPTIT
1. Khái niệm
 a. peptit: là loại hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α- amino axit liên kết với nhau bởi các liên kết peptit
 b. Liên kết peptit: là liên kết -CO – NH- giữa hai đơn vị α- aminoaxit
 c. Nhóm  –CO – NH-: được gọi là nhóm peptit
 d.* Phân tử  peptit chứa 2 gốc  α- aminoaxit gọi là đipeptit (có 1 liên kết peptit) 
      	Vd: H2N - CH2 –CO – NH - CH2 -COOH
 * Phân tử  peptit chứa 3 gốc  α- aminoaxit gọi là tripeptit (có 2 liên kết peptit) 
      	Vd: H2N- CH2 - CO - NH- CH2 - CO - NH- CH2 – COOH
 * Phân tử  peptit chứa trên 10 gốc  α- aminoaxit gọi là poli peptit
2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
 a. Phản  ứng thủy phân( xt axit hay bazơ) → các α - amino axit.
 b. Phản  ứng màu: peptit + Cu(OH)2 /NaOH → hợp chất màu tím (phức chất của đồng)
 II. PROTEIN
 	1. Khái niệm: Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu. 
 	2. Phân loại: 2 loại 
 a. Protein đơn giản: khi thủy phân cho hỗn hợp các - amino axit
 b. Protein phức tạp: là loại protein được tạo thành từ prtein đơn giản và phi protein. 
3. Cấu tạo phân tử:  (-NH – CH – CO -)n
                                              Ri
4.Tính chất: 
 a. Tính chất  đông tụ: các protein hình cầu tan được trong nước tạo thành dung dịch keo và đông tụ khi đun nóng.
     Vd: Sự đông tụ của lòng trắng trứng khi đun nóng
 b. Phản  ứng thủy phân: (xt axit hay bazơ) tạo thành  α-amino axit
Protein các chuỗi peptit các α-amino axit
 c. Phản  ứng màu với Cu(OH)2/ NaOH tạo màu tím đặc trưng để phân biệt protein.
Protein+ Cu(OH)2 hợp chất màu tím. (NB)
II. MỘT SỐ CÂU HỎI THAM KHẢO
1. Bài tập tự luận
Câu 1. Khi cho 5,9g một amin no đơn chức X td vừa đủ với dd 200ml HCl 0,5M. Xác định CTPT của X.
Câu 2. Trung hòa một amin no đơn chức X bằng 150 ml dd HCl 2M thì thu được 20,5g muối. Xác định CTPT của X.
Câu 3. Khi cho 17,4g một amin no đơn chức X td vừa đủ với dd HCl thì thu được 24,7g muối. Xác định CTPT của X.
Câu 4. Khi cho một amin no đơn chức X tác dụng với 150 ml dd HCl 2M thì thu được 13,5g muối. Mặt khác để trung hòa axít dư thì cần 100ml dd NaOH 1M. Xác định CTPT của X.
Câu 5. Đốt cháy hoàn toàn một amin no đơn chức mạch hở X thu được CO2, hơi nước và N2. Biết nCO2 : nH2O = 2 : 3. Xác định CTPT của X.
Câu 6. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 2 amin no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, thu được 2,2g CO2 và 14,4g H2O. Xác định CTPT của 2 amin.
Câu 7. Cho 10,7g hỗn hợp gồm metylamin và etylamin tác dụng vừa đủ với 150 ml dd HCl 2M. Tính % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp ban đầu?
2. Trắc nghiệm
1. Có 3 hóa chất sau: etylamin, phenylamin, aminiac. Thứ tự tăng dần lực bazơ (tính bazơ) được xếp theo dãy
 	A. amoniac < etylamin < phenylamin.	B. etylamin < amoniac < phenylamin.
	C. phenylamin < amoniac < etylamin.	D. phenylamin < etylamin < amoniac.
2. Để nhận biết lọ đựng dd CH3NH2 có thể dùng: 
 	(1). Mùi. (2). Dd H2SO4. (3). Dd Na2CO3. (4). Quỳ tím. (5). Dd HCl đđ.
 	A. 1, 2, 3.	B. 2, 4.	C. 2, 4, 5.	D. 4, 5.
3. Metylamin dễ tan trong nước là do
	A. trên ntử N còn 1 cặp e tự do dễ nhận H+ của H2O.	B. metylamin có liên kết hidro liên ptử.
 	C. metylamin phân cực mạnh.	D. metylamin tạo được liên kết hidro với nước.
4. Nguyên nhân gây nên tính bazơ của amin là do
 	A. amin tan nhiều trong nước.	
 	B. phân tử amin phân cực mạnh.
	C. ntử N có đađ lớn nên cặp e chung của ntử N và H bị hút về phía N.
 	D. ntử N còn cặp electron tự do nên ptử amin có thể nhận H+.
5. Phản ứng nào sau đây không dùng để chứng minh tính bazơ của anilin?
	A. C6H5NH2 + HCl 	B. C6H5NH2 + dd FeCl3 	
 	C. C6H5NH2 + dd Br2	D. C6H5NH2 + CH3COOH
6. Dãy các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là
 	A. etylamin < metylamin < axit axetic < ancol etylic.	
 	B. metylamin < etylamin < ancol etylic < axit axetic.
 	C. metylamin < etylamin < axit axetic < ancol etylic.	
 	D. ancol etylic < metylamin < etylamin < axit axetic.
7. Tìm phát biểu sai.
 	A. Etylamin dễ tan trong nước do tạo được liên kết hidro với nước.
 	B. Anilin có tính bazơ quá yếu nên không làm quỳ tím hóa xanh.
 	C. Nhận biết amin có thể dùng quỳ tím (hóa xanh) hoặc HCl đặc (khói trắng).
 	D. Metylamin là chất lỏng có mùi khai tương tự amoniac.
8. CH3NH2 (metylamin) dễ tan trong nước là do
 	A. trên ntử N còn 1 cặp e tự do dễ nhận H+ của nước.	B. ptử metylamin phân cực mạnh.
 	C. các metylamin có liên kết hidro liên ptử với nhau.	D. các metylamin có LK hidro với nước.
9. Nguyên nhân làm cho anilin tác dụng được với dd nước brom là
 	A. nhân thơm benzen có hệ thống liên kết pi bền vững.	B. nhân thơm benzen hút e.
 	C. nhóm NH2 đẩy e làm tăng mật độ e ở các vị trí o và p.	D. nhân thơm benzen đẩy e.
10. Propylamin còn có tên gọi là
 	A. trimetylamin.	B. etylmetylamin.	C. propan-1-amin.	D. propanamin.
11. Trimetylamin còn có tên gọi là 
 	A. propan-1-amin.	B. N, N-đimetylmetanamin. 	C. N-metyletanamin. 	D. propanamin.
1. Bài tập tự luận 
Câu 1. X là một α-amino axit no chỉ chứa một nhóm –NH2 và một nhóm –COOH. Cho 14,98g X tác dụng với dd HCl thu được 18,75g muối khan. CTCT X là
Câu 2. X là một α-amino axit no chỉ chứa một nhóm –NH2 và một nhóm –COOH. Biết 15,0g X tác dụng vừa đủ với 100mL dd HCl 2M. Xác định CTCT X.
2. Trắc nghiệm 
1. Ứng với CTPT C3H7NO2 có bao nhiêu amino axit đồng phân cấu tạo của nhau?
	A. 3.	B. 4.	C. 5. 	D. 6.
2. Có 3 chất hữu cơ: H2N-CH2-COOH, CH3CH2-COOH, CH3[CH2]3-NH2. Để nhận ra dd của các hợp chất trên, chỉ cần dùng một thuốc thử nào sau đây?
	A. NaOH.	B. HCl.	C. CH3OH/HCl.	D. Quỳ tím.
3. Có thể phân biệt 3 dd: CH3COOH, H2N-CH2-COOH, H2N-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH bằng thuốc thử 
 	A. dd Na2CO3, dd NaOH, dd HCl.	B. Na, dd HCl.
 	C. quỳ tím.	D. dd NaOH, dd HCl.
4. Chất không đồng thời tác dụng được với NaOH và HCl là
 	A. C2H3COOC2H5.	B. CH3COONH4.
	C. CH3-CH(NH2)-COOH.	D. CH3COOH.
5. Chất đồng thời tác dụng được với NaOH và HCl là
 	(1).C2H3COOC2H5. (2). CH3COONH4. (3). CH3-CH(NH2)-COOH. (4). NaHCO3.
	A. 1, 2, 3.	B. 2, 3, 5. 	C. 2, 3.	D. 1, 2, 3, 4.
1. Bài tập tự luận 
Câu 1. Phân biệt khái niệm peptit và protein.
Câu 2. Phân biệt khái niệm protein đơn giản và protein phức tạp.
Câu 3. Peptit là là? Thế nào là liên kết peptit?
Câu 4. Có bao nhiêu liên kết peptit trong một đipeptit và một tripeptit?
Câu 5. α-amino axit X có % khối lượng các nguyên tố C, H, N lần lượt bằng 40,45%, 7,86%, 15,73%, còn lại là oxi và có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Xác định CTCT và gọi tên của X.
Câu 6. X là 1 amino axit. Khi cho 0,01mol X tác dụng vừa đủ với 80ml dd HCl 0,125M thì thu được 1,835g muối khan. Mặt khác, 0,01 mol X tác dụng vừa đủ với 25g dd NaOH 3,2%. Xác định CTCT của X.
Câu 7. Biết 0,2 mol β-amino axit X pứ vừa đủ với 400ml dd HCl 0,5M. Mặt khác, đun 100ml dd X 0,2M lại tác dụng vừa đủ với 80ml dd NaOH 0,25M, sau pứ thu được 2,18g muối khan. Xác định CTCT của X.
2. Trắc nghiệm 
Câu 1. Hợp chất nào sau đây thuộc loại đipeptit?
	A. H2N-CH2CONH-CH2CONH-CH2COOH. 	B. H2N-CH2-CONH-CH(CH3)- COOH.
 	C. H2N-CH2-CH2-CONH-CH2-CH2- COOH.	D. H2N-CH2-CH2-CONH-CH2- COOH.
Câu 2. Thuốc thử nào dưới đây dùng để phân biệt các dd glucozơ, glixerol, etanol và lòng trắng trứng?
	A. NaOH.	B. AgNO3/NH3.	C. Cu(OH)2.	D. HNO3.
 Câu 3. Phát biểu nào sau đây là đúng?
	(1). Protein là loại hợp chất cao ptử thiên nhiên có cấu trúc phức tạp.
	(2). Protein chỉ có trong cơ thể người và động vật.
	(3). Cơ thể người và động vật không thể tổng hợp được protein từ những chất vô cơ, mà tổng hợp từ các amino axit.
 	(4). Protein bền đối với nhiệt, axit và kiềm.
	A. (1), (3).	B. (2), (3).	C. (3), (4).	D. (1), (2).
Câu 4. Trong thành phần của protein, ngoài các ntố chính là C, H, O thì nhất thiết phải có ntố
	A. sắt.	B.lưu huỳnh.	C. photpho.	D. nitơ.
Câu 5. Trong cơ thể, protein được chuyển hóa thành
	A. axit béo.	B. glucozơ.	C. amino axit.	D. axit hữu cơ.
Câu 6. Hợp chất có CTPT C4H9NO2 có số đồng phân amino axit là
	A. 3.	B. 4.	C. 5.	D. 6.
Câu 7. Dãy các chất đều tan trong nước dễ dàng là
 	A. ancol etylic, axit axetic, phenol, metylamin.	B. axit fomic, etyl axetat, anilin, saccarozơ.
 	C. ancol metylic, axit acrylic, fomanđehit, glucozơ. 	D. glixerol, amilozơ, axit axetic, saccarozơ.
Câu 8. Amino axit là những hợp chất hữu cơ có chứa nhóm chức
 	A. cacbonyl và amino.	B. hidroxyl và amino.	
 	C. cacboxyl và amino.	D. cacboxyl và hidroxyl.